Chem ¡204 ¡ 1. Exam ¡logis3cs ¡ 2. “So7 ¡ma8er” ¡
Exam ¡I ¡ • 7:00-‑9:00 ¡pm ¡THURSDAY ¡Feb ¡13 ¡ • Bring ¡your ¡ID, ¡pen/pencil, ¡calculator ¡ • No ¡hint ¡sheets, ¡laptops, ¡cell ¡phone ¡usage ¡ • Sec3ons ¡AQA, ¡B, ¡G, ¡E, ¡I(Anustup, ¡Courtney): ¡ 114 ¡David ¡Kinley ¡Hall ¡ • Sec3ons ¡AQC, ¡L, ¡M ¡(Nicole): ¡112 ¡Chem ¡Annex ¡ • Sec3ons ¡AQF, ¡D, ¡H ¡(Drish3): ¡66 ¡Library ¡ • Conflict ¡Exam: ¡4:30-‑6:30 ¡pm, ¡161 ¡Noyes ¡Lab ¡
So7 ¡Ma8er ¡ • Micelles ¡ • Liquid ¡Crystals ¡ • The ¡Cell ¡Membrane ¡ • Polymers ¡
Micelles ¡ About ¡20-‑200 ¡molecules ¡ per ¡micelle, ¡ ¡ depending ¡on ¡compound ¡ h8p://cronodon.com/BioTech/ Lipids.html ¡
Molecules ¡that ¡can ¡form ¡micelles ¡in ¡ water ¡(“surfactants” ¡“detergents”) ¡ SDS, ¡sodium ¡ dodecylsulfate ¡ Dioctyl ¡ sulfosuccinate, ¡ sodium ¡salt ¡ ¡ (aka ¡sodium ¡AOT) ¡ Cetyltrimethylammonium ¡ bromide ¡ (CTAB) ¡
Not ¡all ¡micelle-‑forming ¡compounds ¡ have ¡to ¡be ¡ionic ¡ Highlights: ¡ Tween ¡20 ¡– ¡a ¡popular ¡nonionic ¡detergent ¡for ¡use ¡in ¡immunoassay ¡ wash ¡buffers ¡ Accurate ¡– ¡precise ¡10% ¡detergent ¡solu3on ¡in ¡ultrapure ¡water ¡ Easy-‑to-‑use ¡– ¡solu3on ¡is ¡simple ¡to ¡dispense ¡and ¡dilute ¡for ¡use ¡ Excep;onally ¡pure ¡– ¡less ¡than ¡1.0µeq/mL ¡peroxides ¡and ¡carbonyls ¡ ¡ Proper;es ¡of ¡Tween ¡20: ¡ Molecular ¡Weight: ¡1228g ¡ Detergent ¡Class: ¡Nonionic ¡ Aggrega3on ¡Number: ¡Unknown ¡ Micelle ¡Molecular ¡Weight: ¡Unknown ¡ Cri3cal ¡Micelle ¡Concentra3on ¡(CMC): ¡0.06mM ¡ (0.0074%, ¡w/v) ¡ Cloud ¡Point: ¡95°C ¡ Dialyzable: ¡No ¡ ¡ ¡ h8p://www.piercenet.com/product/tween-‑20-‑detergent-‑solu3on ¡
Micelles ¡are ¡dynamic ¡
Micelle ¡forma3on ¡requires ¡a ¡cri3cal ¡ concentra3on ¡(“cmc”) ¡ Physical ¡proper3es ¡of ¡solu3on ¡change ¡when ¡you ¡cross ¡the ¡cmc! ¡ h8p://employees.csbsju.edu/hjakubowski/classes/ch331/lipidstruct/ollipidwater.html ¡
The ¡cmc ¡ CRITICAL ¡MICELLE ¡CONCENTRATION ¡ name ¡ ¡ ¡ ¡ ¡ mM ¡ ¡ mg/ml ¡ MW ¡ ¡ n-‑hepty ¡glucopyranoside ¡70 ¡ ¡19.5 ¡ ¡278 ¡ ¡ n-‑octyl ¡glucopyranoside ¡ ¡23.2 ¡ ¡6.8 ¡ ¡292 ¡ ¡ n-‑nonyl ¡glucopyranoside ¡ ¡6.5 ¡ ¡2.0 ¡ ¡306 ¡ ¡ n-‑decyl ¡maltoside ¡ ¡ ¡2.19 ¡ ¡1.1 ¡ ¡499 ¡ ¡ n-‑dodecyl ¡maltotrioside ¡ ¡0.2 ¡ ¡0.16 ¡ ¡825 ¡ ¡ Triton ¡X-‑100 ¡ ¡ ¡ ¡0.24 ¡ ¡0.15 ¡ ¡625 ¡ ¡ Nonidet ¡P-‑40 ¡ ¡ ¡ ¡ ¡0.29 ¡ ¡0.02 ¡ ¡603 ¡ ¡ Tween ¡20 ¡ ¡ ¡ ¡ ¡0.033 ¡0.04 ¡ ¡1364 ¡ ¡ Brij ¡98 ¡ ¡ ¡ ¡ ¡ ¡0.025 ¡0.04 ¡ ¡1527 ¡ ¡ sodium ¡deoxycholate ¡ ¡2-‑6 ¡ ¡1.7 ¡ ¡415 ¡ ¡ sodium ¡taurocholate ¡ ¡10-‑15 ¡6.7 ¡ ¡538 ¡ ¡ sodium ¡cholate ¡ ¡ ¡14 ¡ ¡6.0 ¡ ¡431 ¡ ¡ sodium ¡dodecyl ¡sulfate ¡ ¡8.3 ¡ ¡2.4 ¡ ¡289 ¡ ¡
What ¡proper3es ¡change ¡from ¡isolated, ¡ solvated ¡molecules ¡to ¡micelles? ¡ h8p://www.rsc.org/chemistryworld/issues/2003/march/inkchemistry.asp ¡
Ability ¡to ¡solvate ¡a ¡fluorescent ¡dye ¡ Here, ¡“signal” ¡= ¡fluorescence ¡intensity ¡from ¡a ¡ dye ¡that ¡does ¡not ¡emit ¡light ¡if ¡exposed ¡to ¡water, ¡ but ¡does ¡emit ¡light ¡if ¡protected ¡from ¡water. ¡ h8p://www.profoldin.com/detergent_cmc.html ¡ (A ¡proxy ¡for ¡grease ¡or ¡dirt!) ¡
Liquid ¡crystals ¡ • A ¡thermodynamically ¡stable ¡phase ¡ • 1D ¡or ¡2D ¡order: ¡ ¡not ¡a ¡solid, ¡not ¡a ¡liquid; ¡kind ¡ of ¡goopy ¡ 3D ¡order ¡ ¡ ¡ ¡ ¡ ¡ ¡ ¡ ¡ ¡ ¡ ¡ ¡ ¡ ¡2D ¡order ¡ ¡ ¡ ¡ ¡ ¡ ¡ ¡ ¡ ¡ ¡ ¡1D ¡order ¡ ¡ ¡ ¡ ¡ ¡ ¡ ¡ ¡ ¡ ¡ ¡ ¡ ¡0D ¡order ¡
Phase ¡Diagrams ¡
2D ¡(smec3c), ¡1D ¡(nema3c), ¡twisted ¡ h8p://www.laynetworks.com/Molecular-‑Orienta3on-‑in-‑Liquid-‑Crystal-‑Phases.htm ¡
Bananas, ¡cones, ¡discs, ¡etc. ¡ FIGURE ¡1. ¡Liquid-‑crystal ¡ phases. ¡ From ¡the ¡following ¡ar3cle: ¡ Materials ¡chemistry: ¡Liquid ¡ crystals ¡stack ¡up ¡ Carsten ¡Tschierske ¡ Nature ¡ 419 , ¡681-‑683 ¡ (17 ¡October ¡2002) ¡ doi:10.1038/419681a ¡
~10% ¡of ¡organic ¡compounds ¡have ¡an ¡ LC ¡phase ¡ 5-‑cyano-‑biphenyl ¡
Commercial ¡LC’s ¡
Liquid ¡crystals ¡have ¡cool ¡op3cal ¡ proper3es ¡ h8p://www.microscopyu.com/ar3cles/polarized/polarizedintro.html ¡
Liquid ¡crystals ¡have ¡cool ¡op3cal ¡proper3es; ¡plus ¡easy ¡to ¡align ¡the ¡ with ¡scratching ¡a ¡surface, ¡or ¡weak ¡electric ¡fields ¡ h8p://www.microscopyu.com/ar3cles/polarized/polarizedintro.html ¡
LCDs ¡(liquid ¡crystal ¡displays) ¡
Super-‑fancy ¡LCDs ¡ A ¡Sharp ¡Triple-‑direc;onal ¡viewing ¡LCD ¡panel. ¡ Depending ¡on ¡the ¡direc;on ¡from ¡which ¡you're ¡ viewing ¡it, ¡you ¡can ¡see ¡one ¡of ¡three ¡different ¡ images. ¡(howstuffworks.com) ¡ Image ¡courtesy ¡Sharp ¡Corpora3on ¡
Lyotropic ¡liquid ¡crystals ¡ • In ¡a ¡lyotropic ¡liquid ¡crystal, ¡long-‑range ¡1D/2D ¡ order ¡arises ¡from ¡a ¡solu3on ¡of ¡components, ¡ none ¡of ¡which ¡alone ¡necessarily ¡show ¡a ¡pure ¡ LC ¡phase ¡
Lyotropic ¡LCs ¡are ¡of ¡interest ¡to ¡Big ¡ Pharma ¡ h8p://www.par3clesciences.com/news/technical-‑briefs/2012/cubic-‑phase-‑par3cles-‑in-‑drug-‑delivery.html ¡
The ¡cell ¡membrane ¡= ¡a ¡lyotropic ¡LC ¡
Many ¡cell ¡membrane ¡components ¡are ¡ zwi8erions ¡(+ ¡and ¡-‑) ¡ cholesterol ¡
Polymers ¡ Polymer ¡has ¡covalent ¡bonds ¡(usually ¡C-‑C); ¡ Molecular ¡weight ¡not ¡precise; ¡ # ¡monomers ¡in ¡a ¡polymer ¡can ¡be ¡100-‑10,000,000 ¡
Examples ¡of ¡polymers ¡
Examples ¡of ¡biodegradable ¡polymers ¡
Polymer ¡proper3es ¡depend ¡on ¡ solvent, ¡degree ¡of ¡crosslinking ¡ h8p://people.clarkson.edu/~sminko/nanostructured/responsive-‑smart-‑materials/s3muli-‑responsive-‑nanostructures.html ¡
Programmable ¡polymers ¡
Polymer ¡LCs ¡ Mesogen ¡= ¡liquid ¡crystal ¡molecule ¡ MC ¡= ¡main ¡chain ¡ SC ¡= ¡side ¡chain ¡
What ¡do ¡you ¡need ¡to ¡know? ¡ • Make ¡a ¡good ¡guess ¡if ¡a ¡molecule ¡will ¡form ¡a ¡ micelle ¡(we ¡just ¡saw ¡water, ¡but ¡same ¡logic ¡for ¡ nonpolar ¡solvents), ¡or ¡show ¡an ¡LC ¡phase ¡ • Defini3ons ¡and ¡proper3es ¡of ¡micelles, ¡cmc, ¡ liquid ¡crystals ¡ • Polymer ¡basics ¡
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