A Divergent Synthesis of Polyurethane Dendrimers Richard - - PowerPoint PPT Presentation

A ¡Divergent ¡Synthesis ¡of ¡ Polyurethane ¡Dendrimers ¡

Richard ¡T. ¡Taylor,* ¡Yuhua ¡Lu ¡and ¡Fahad ¡Alminderej ¡ ¡ ¡ Department ¡of ¡Chemistry ¡and ¡Biochemistry, ¡Miami ¡ University, ¡ Oxford, ¡OH ¡45056 ¡USA. ¡taylorrt@MiamiOH.edu ¡ ¡

Previous ¡work ¡

• Convergent ¡synthesis ¡of ¡polyurethane ¡

dendrimers ¡using ¡diphenylphosphoryl ¡azide, ¡ alcohols ¡and ¡carboxylic ¡acids ¡

• Development ¡of ¡a ¡polymer ¡bound ¡version ¡of ¡

DPPA ¡

• Richard ¡T. ¡Taylor ¡and ¡Uraiwan ¡Puapaiboon, ¡

Tetrahedron ¡LeRers ¡39 ¡(1998) ¡8005-­‑8008 ¡

• Yuhua ¡Lu ¡and ¡Richard ¡T. ¡Taylor, ¡Tetrahedron. ¡

LeR., ¡2003, ¡44, ¡9267-­‑9269. ¡

Present ¡objec\ve ¡

• Use ¡a ¡similar ¡strategy ¡to ¡prepare ¡polyurethane ¡

dendrimers ¡by ¡star\ng ¡with ¡polyol ¡core ¡ molecules ¡

• Use ¡polymer ¡bound ¡DPPA ¡and ¡a ¡carboxylate ¡

with ¡protected ¡alcohols ¡for ¡each ¡genera\on ¡

General ¡strategy ¡

OH HO2C O(CH2)3OAc O(CH2)3OAc

(1)

O HN O(CH2)3OAc O(CH2)3OAc O

n n

General ¡– ¡three ¡genera\ons ¡

O HN O O O O HN O HN O O O O O O O HN O HN O HN O HN O O O O O O O O O O O OAc OAc OAc OA OAc OAc Ac O O OAc n

Cores ¡polyols ¡and ¡results ¡

O O O

(2)

OH OH HO

¡ Flexible ¡diols ¡– ¡diethylene ¡and ¡ triethylene ¡glycol ¡ ¡

More ¡rigid ¡core ¡

Conclusion ¡

• The ¡DPPA ¡strategy ¡is ¡an ¡effec\ve ¡way ¡to ¡build ¡

polyurethane ¡dendrimers ¡in ¡a ¡divergent ¡ strategy ¡

• The ¡polymeric ¡version ¡of ¡DPPA ¡is ¡somewhat ¡

more ¡effec\ve ¡in ¡the ¡reac\on ¡

• Further ¡work ¡and ¡more ¡cores ¡and ¡examina\on ¡
• f ¡groups ¡at ¡the ¡periphery ¡
• Acknowedgement ¡– ¡Miami ¡University ¡